Anidride maleica
L'anidride maleica (nota che come "anidride cis-butendioica", "anidride toxilica", "diidro-2,5-diossofurano") è un composto organico con formula bruta C4H2O3, che, quando puro, si presenta come un solido incolore o bianco con un odore acre.
Anidride maleica | |
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Nome IUPAC | |
2-ossolen-1,4-dione | |
Nomi alternativi | |
anidride cis-butendioica anidride toxilica diidro-2,5-diossofurano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H2O3 |
Massa molecolare (u) | 98.06 |
Aspetto | cristalli bianchi |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 203-571-6 |
PubChem | 7923 |
SMILES | C1=CC(=O)OC1=O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.314 |
Solubilità in acqua | 572g/l a 20 °C |
Temperatura di fusione | 53 °C (326 K) |
Temperatura di ebollizione | 202 °C (475 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 44 °C K | 1,33 hPa |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | vaso aperto: 110 °C (383 K) vaso chiuso: ca. 102 °C (375 K) |
Limiti di esplosione | 7,1%-1,4% |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 302 - 314 - 334 - 317 |
Consigli P | 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 304+340 - 302+352 - 309+310 [1] |
Sintesi modifica
L'anidride maleica viene prodotta per ossidazione dal benzene o dal n-butano. La produzione dal benzene è una tecnologia vecchia e utilizza reattori tubolari a letto fisso e data la classificazione H350 della materia prima in Europa è utilizzata solo in pochi e per lo più piccoli impianti. La produzione da butano utilizza reattori a letto fluido, con la stechiometria di reazione riportata qui di seguito:
- CH3CH2CH2CH3 + 3.5 O2 → C2H2(CO)2O + 4 H2O
Proprietà e reattività chimica modifica
L'anidride maleica ha una reattività molto interessante in quanto può reagire sia al doppio legame che al gruppo anidridico.
Le reazioni di addizione al doppio legame tipiche della maleica sono:
- Reazione di Diels-Alder, essendo l'anidride maleica un forte dienofilo.
- Idratazione con produzione di acido malico HOOCCH2-CHOH-COOH e come sottoprodotto l'acido fumarico.
Le reazioni del gruppo anidridico della maleica sono:
- idrolisi con produzione di acido maleico, cis-HO2CCH=CHCO2H
- Esterificazione con la produzione del mono o di-estere, per es. cis-HO2CCH=CHCO2CH3
Note modifica
- ^ scheda dell'anidride maleica su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
Bibliografia modifica
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 367-375, ISBN 3-527-30578-5.
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) maleic anhydride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85080133 · GND (DE) 4168706-1 · J9U (EN, HE) 987007545954705171 |
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